Prestes a se tornar SAF e ter seu futebol comandado pela 777 Partners, o Vasco começa a vislumbrar possíveis substitutos para o técnico Zé Ricardo, caso o desempenho dentro de campo continue não agradando os torcedores. E uma possível alternativa seria Reinaldo Rueda, que dirigiu o Flamengo no segundo semestre de 2017. A informação foi dada pelo portal ‘’Vascaino.net’’ e repercutida pelo jornal O Dia.
Campeão da Libertadores em 2016 com o Atlético Nacional-COL, o colombiano chegou ao Rubro-Negro totalmente badalado para substituir o mesmo Zé Ricardo, que na época havia sido demitido do Flamengo. Em sua curta passagem na Gávea que durou apenas um semestre, Rueda conseguiu classificar a equipe para a fase de grupos da Copa Conmebol Libertadores do ano seguinte, mas foi vice-campeão da Copa do Brasil e da Sul-Americana. Posteriormente, assumiu a Seleção Chilena e Seleção Colombiana, mas não emplacou e atualmente está livre no mercado.
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A saída de Rueda na ocasião deixou cicatrizes no Flamengo. Em nenhum momento o treinador deixou explícito que deixaria o clube e na época, toda a cúpula rubro-negra apostava na permanência e continuação do projeto. No entanto, dias antes da pré-temporada o colombiano se encontrou com Eduardo Bandeira de Mello e comunicou sua saída.
Seu sucessor provisório foi Paulo Cesar Carpegiani, que até então havia sido contratado para o cargo de diretor-técnico. Porém, como o desempenho no início do Carioca agradou, Carpegiani foi mantido no cargo, mas não aguentou a pressão após a eliminação na semifinal contra o Botafogo. Sendo assim, foi demitido do clube e Maurício Barbieri assumiu.
Ao fim da temporada, o Flamengo foi eliminado na semifinal da Copa do Brasil frente ao Corinthians, nas oitavas da Libertadores contra o Cruzeiro e apenas com o vice-campeonato Brasileiro, ficando atrás do Palmeiras. O comandante na reta final foi Dorival Júnior.